«100-мильная гонка» имеет давнюю и уникальную традицию. В архивах Санкт-Петербурга обнаружены документальные свидетельства о гонке вокруг о.Нерва со стартом и финишем на Большом Кронштадтском рейде, состоявшейся 18-19 июня 1852 г., в которой приняли участие три тендера и восемь шхун, причем шесть яхт представляли английские яхт-клубы.

Победу тогда одержала английская шхуна «Клеймор», прошедшая дистанцию за 14 ч. 48 мин., второй пришла императорская яхта «Королева Виктория», построенная в Англии для российского императора Николая I. Гонка проходила под патронажем Императора, а в качестве приза была высочайше утверждена премия в 1200 рублей и Кубок.

С 1878 г. Санкт-Петербургским Императорским Речным яхт-клубом «100-мильная гонка» проводилась регулярно. Правительство для поощрения длинной и опасной по тем временам гонки учреждало дорогие призы. Например, приз Адмиралтейства 1880 г. в классе яхт водоизмещением 2 тонны представлял собой маленькую яхту под названием «Награда».

В 2001 г. традиционная историческая гонка возрождена Ассоциацией яхт класса «Л-6» и 81 Спортивным клубом Ленинградской Военно-Морской Базы, а с 2005 года «100-мильная гонка» проводится на призы Морского Совета при Правительстве Санкт-Петербурга.

Регламент «100-мильной гонки» 2008 года следующий:

27 июня 2008 г. - в пятницу вечером яхты-участники соревнований соберутся в Средней гавани Кронштадта;

28 июня 2008 г. - в субботу в 10.00 в Петровском парке Кронштадта у памятника Петру Первому состоится Торжественное открытие соревнований;

28 июня 2008 г. - в 13.00 будет дан старт гонки за южной дамбой о. Котлин, около маяка Толбухин (там же будет принят финиш);

5 июля 2008 г. - награждение победителей гонки на торжественном приеме, посвященном Дню работников Морского и речного флота (выставочный комплекс «Ленэкспо»).